A vitorlázás kezdeti mesterfogásait többek közt civilben tengerészkapitány édesapjától sajátította el. Az akkoriban rendkívül népszerű csillaghajóval versenyzett. A kétszemélyes, tőkesúlyos vitorlás versenyhajó, 1932 óta tartozott az ún. olimpiai hajóosztályba. Knowlesról hamar kiderült, hogy nagy tehetsége van a vitorlázáshoz. Kiválóan tudta kiszámítani a szél viselkedését, valamint rendkívül jó taktikai érzéke volt. Hamar rá is ragadt a Tengeri Farkas becenév.
Első nagy nemzetközi sikerét 1946-ban Havannába aratta, ahol Sloan Farringtonnal bronzérmes lett. A következő évben azonban már a dobogó legtetejére állhattak Los Angelesben. Ezzel egyúttal ki is vívták a jogot, hogy részt vehessenek a világháború utáni első olimpián. Ám nem bahamai színekben, hanem brit színekben, hiszen a sziget csak 1973-ban nyerte el teljes függetlenségét. A londoni olimpia vitorlás versenyeit Anglia déli partjainál Torbayben rendezték. A Knowles- Farrington duó első ötkarikás viadalán végül a 4. helyet szerezte meg. Ezt 1952-ben egy 5. helyezés követte, de már bahamai színekben! 1952. május 8-án ugyanis megalakult a Bahamai Olimpiai Bizottság.
Az első éremre is csak négy évet kellett várni! 1954-ben a portugáliai Cascaisban „csak” ezüstérmesek leltek a világbajnokságon, de Melbourne-ben, pontosabban a Port Philip Bay-en Mikulás előtt egy nappal bronzérmet akasztottak Durward és a nála hat évvel fiatalabb, szintén nassaui Farrington nyakába. Nem csoda, hogy a két vitorlázót Nassauban nemzeti hősökként ünnepelték. 1959-ben megnyerték a Pánamerikai Játékok csillaghajó versenyszámát is.
1960-ban immár 4. olimpiájukon a nápolyi öbölben egy pontszerző 6. helyezésre futotta Gem VII-re keresztelt vitorlásukkal. Erre a hajónévre – Gem,amelynek jelentése Drágakő- több olimpián is elnevezte vitorlását Knowles.
A római játékok után elváltak Sloan Farringtonnal útjaik. Knowles új társa Cecil George Cooke lett. S hogy milyen jól választott az ötödik olimpiáján részt vevő Durward az a tokiói játékokon bizonyosodott be.
A bahamai páros remek versenyzéssel - óriási izgalmak és az utolsó futamban nagy taktikai hibát elkövető amerikai Stearns-Williams párosnak is köszönhetően – a dobogó legfelsőbb fokár állhatott. Ezzel megnyerték a Bahama-szigetek első olimpiai aranyérmét! Bahama fővárosában hatalmas ünnepséget csaptak a tiszteletükre. Ám a duó a sikerek ellenére mégis elvált. Knowlesnak esze ágában sem volt abbahagynia a vitorlázást és 1968-ban Mexikóban már mostohatestvérével, az előző két olimpián más versenyszámokban induló Percy Knowles-szal indult. A címvédés nem sikerült. A „családi párosnak” meg kellett elégednie az 5.hellyel. Újabb partnerváltás következett. Münchenben – helyesebben, a vitorlásversenyek helyszínén, Kiel-ben – az 54 éves Durward a 33 éves Montague Higgs-szel próbálkozott. Tényleg csak próbálkozott, hiszen csupán a csalódást keltő 13.hely jutott a rutinos bajnoknak. Ez azonban továbbra sem szegte kedvét, hiszen az olimpiát követő 1974-es laredói világbajnokságon egy bizonyos Gerard Forddal az oldalán bronzérmet nyert. Az 1976-os montreali olimpián Bahama csak finn dingiben indított versenyzőt vitorlázásban, míg a moszkvai olimpián nem vett részt.1984-ben Knowles müncheni társa, Higgs Steven Kellyvel képviselte a karibi országot, mérsékelt sikerrel (10.hely. Durward Knowles azonban még egyszer nekiveselkedett és éppen Kellyvel vívta ki az indulási jogot 1988-ra, Szöulra. Elismerve érdemeit ő vihette a megnyitó ünnepségen a bahamai nemzeti lobogót. A Busan-tavon az ekkor már 71 éves Knowles a 33 éves társsal már nem tudott maradandót alkotni, hiszen csak a 19. helyen értek célba. Ám önmagában az a tény, hogy 8 (!!!) olimpián vett részt már megsüvegelendő. Arról nem is beszélve, hogy szeretett hazája első olimpiai érme, első aranyérme, és első világbajnoki címe is a csodálatos sportemberhez köthet.
Pályafutása befejezése után sem szakadt el a sporttól. Számos sportszakmai, szociális és humanitárius szervezetben vállalt szerepet. Így egy ideig a Bahamai Olimpiai Bizottság alelnöke is volt. A közéletben is jelentős szava van a Bahamákon. 94. születésnapján például a fehérek nevében bocsánatot kért a szigeteken élő feketéktől, az évszázadok alatt őket ért megaláztatásokért. 1996. július 24-én, II. Erzsébet királynő lovaggá avatta. Elismertségére jellemző, hogy 2014-ben a bahamai haditengerészet legnagyobb hajóját róla nevezték el. Szintén az 50.évfordulón megkapta a Nemzetközi Olimpiai Bizottság Érdemérmét is. Sir Durwardnak akinek 1947-től felesége, Lady Holly, három gyermeke van - Jill, Randolph és Charlotte –és számos unokája, sőt dédunokája van. Sir Durward Knowlest otthonában érte február 24-én a halál..
Halálával a 97 éves finn síelőnő, Lydia Wideman a legidősebb olimpiai bajnok, aki nyolc hónappal idősebb, mint az ötszörös olimpiai bajnok tornász Keleti Ágnes, aki így a jelenlegi legidősebb nyári olimpiai bajnok lett.
